在每个人都面临着各自艰难的2020年，高桥优于7月21日迎来了自己出道10周年的纪念日并于10月21日发行了自己时隔两年的个人第7张原创专辑「PERSONALITY」。 这张专辑的创作触发点是高桥优对今年2月29日开始的巡演由于疫情情势全部中止的遗憾。录音则是从7月已经发行的专辑先行曲「one stroke」开始的，邀请到了音乐制作人蔦谷好位置参与制作，是基于曾经在上述未完成的巡演途中公开过的歌词为基础创作的歌曲，表达了对未能成行的目的地城市的向往。第二支专辑先行曲「room」是为了因为疫情原因不得不在家隔离或者一直居家状态的人们而创作的歌曲，歌曲中高桥优罕见地加入了R&B风格的部分。专辑的主打曲、第三支专辑先行曲「自由が丘」是一首完成度很好的抒情歌曲，在歌曲的MV中也首次公开了高桥优演奏钢琴的形象。这首歌的结尾处给人一种宏大的感觉，从而以最为合适的氛围拉开了整张专辑的序幕。 除了三首先行曲外，专辑共收录了包括忧愤爆发的「八卦良」、幽默的歌词搭配硬核旋律所表现出的不和谐感而令人倍感期待的「東 京うんこ哀歌」、具有高桥优特色的贴近美国流行音乐风的「DANCE WITH ME」、经过细腻的声音制作而完成的「CLOSE CONTACT」和与自己负责的电台节目有关的「PERSONALITY」等共15首饱含高桥优作为音乐人新的决心与意志的歌曲，标志着高桥优对于音乐进一步的追求。